La relación entre México y Cuba se vio afectada a partir del año 2000 cuando el entonces presidente de la República, Vicente Fox Quesada (llegó por primera vez en 70 años un presidente distinto al Partido Revolucionario Institucional) nombró como secretario de Relaciones Exteriores a Jorge Castañeda Gutman (un duro crítico sobre la situación sobre los Derechos Humanos en Cuba), el cual ocupó el puesto entre 2000 y 2003. Cabe recordar, que en enero de 2004 el ex mandatario mexicano se vio en aprietos cuando el entonces presidente cubano Fidel Castro difundió una grabación donde Fox le pidió el famoso «comes y te vas», para evitar que se cruzara con el presidente de los Estados Unidos de ese entonces George W. Bush, en el marco de la Cumbre Extraordinaria de las Américas, celebrada por la ONU en Monterrey.
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